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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Pyrazol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyrazol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Pyrazol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1<i>H</i>-Pyrazol</li>

<li>1,2-Diazol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff mit <a href="Pyridin" title="Pyridin">pyridin</a>artigem Geruch<sup id="cite_ref-Merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-017-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, Wasser und <a href="Ether" title="Ether">Ether</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+312+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">305+351+338+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">314</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Pyrazol</b> ist ein fünfgliedriger <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclus</a> aus drei <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>- und zwei benachbarten <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a><a href="Atom" title="Atom">atomen</a>. Es ist die Stammverbindung der <a href="Pyrazole" title="Pyrazole">Pyrazole</a>. 1<i>H</i>-Pyrazol ist ein Struktur<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomer</a> des <a href="Imidazol" title="Imidazol">Imidazols</a> und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das <a href="Pyrazolidin" title="Pyrazolidin">Pyrazolidin</a>. 1<i>H</i>-Pyrazol ist ein <a href="Heteroaromat" class="mw-redirect" title="Heteroaromat">Heteroaromat</a>, die 3<i>H</i>- und 4<i>H</i>-Isomere sind nicht <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatisch</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Die am häufigsten angewandte Methode zur <a href="Synthese" title="Synthese">Synthese</a> von Pyrazolverbindungen ist die <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a> von 1,3-<a href="Diketone" title="Diketone">Diketonen</a> mit <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazinderivaten</a>. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im <a href="19._Jahrhundert" title="19. Jahrhundert">19. Jahrhundert</a> der Nobelpreisträger <a href="Eduard_Buchner" title="Eduard Buchner">Eduard Buchner</a> und der Chemiker <a href="Ludwig_Knorr_(Chemiker)" title="Ludwig Knorr (Chemiker)">Ludwig Knorr</a>. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Pyrazol ist eine schwache <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Base</a> (pK<sub>b</sub>: 11,5<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>), die <a href="Pyridin" title="Pyridin">pyridinartig</a> riecht. Bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> bildet es farblose <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a>, die bei 70 °C schmelzen. Gegen <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a>, <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidations</a>- und <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a> ist Pyrazol relativ beständig.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Verschiedene <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der <a href="Medizin" title="Medizin">Medizin</a>, in der <a href="Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">Landwirtschaft</a> sowie als <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. Schmidt, A. Dreger: <i>Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses</i>, in: <a href="Current_Organic_Chemistry" title="Current Organic Chemistry">Current Organic Chemistry</a> 15 (2011), 1423–1463, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2174/138527211795378263">10.2174/138527211795378263</a></span> (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Pyrazole?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Pyrazol</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Merck-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-807572?Origin=PDP">Pyrazol</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 22. April 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05101"><i>1H-Pyrazol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492981">Pyrazol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S. 5-23.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/288-13-1">Pyrazole</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1048">1048</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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